A Família Real Britânica mantém a tradição de celebrar o Natal em Sandringham com muita fartura. No entanto, a Princesa Diana nunca se sentiu à vontade com a forma como a festividade era comemorada pela realeza e, principalmente, detestava uma tradição deles.
Princesa Diana passou a participar das celebrações natalinas em 1981, quando se casou com o então Príncipe Charles, que na época ainda não era monarca. Grávida de William e animada para a ocasião, Lady Di comprou presentes sofisticados para a tradicional troca de presentes. Contudo, ficou frustrada ao descobrir que, na verdade, a família real tinha o costume de trocar lembranças de brincadeira.
De acordo com o biógrafo Andrew Morton, no seu primeiro Natal em Sandringham, Diana recebeu um suporte de papel higiênico, seguindo essa tradição humorística da família. Em entrevistas antigas, ela descreveu o Natal na propriedade como “aterrorizante e decepcionante”.
Além disso, o cabeleireiro da Princesa Diana, Richard Dalton, revelou que ela não gostava do frio de Sandringham e preferia passar o período sozinha. Seu último Natal ao lado da família real, aliás, foi em 1991, antes de se separar de Charles. Após a separação, Diana começou a comemorar a data longe dos filhos.